Le film tourne autour des étudiants Gatsby (Timothee Chalamet) et Ashleigh (Elle Fanning), qui vont à New York pour quelques jours. Ashleigh a l'occasion unique d'interviewer un réalisateur bien connu pour le journal de l'école. Pour Gatsby, New York est une sorte de retour à la maison. Il en résulte des confrontations pour les deux jeunes, de sorte qu'ils retourneront à l'université d'une manière complètement différente.

Le dernier film du réalisateur Woody Allen a suscité une grande controverse, en raison de sa prétendue inconduite sexuelle. Cela a entraîné des menaces de ne pas sortir "A rainy day in New York" et a également affecté les acteurs qui voulaient encore jouer dans ses films. Mais heureusement, ce film a trouvé sa voie en Europe. En effet, Woody Allen réalise l'un de ses meilleurs films avec Un jour de pluie à New York. L'atmosphère de New York d'il y a quelques années semble authentique avec de beaux bâtiments, une pluie légère et des références à des scènes iconiques d'autres films. Le spectateur a vraiment l'impression d'être dans le New York d'antan et peut donc pleinement sympathiser avec Gatsby. Comme il doit attendre sa petite amie, il erre dans la ville et retrouve de vieilles connaissances, ce qui lui rappelle son enfance à Big Apple. Elle Fanning se distingue tout particulièrement par son jeu d'acteur, en tant qu'étudiante enthousiaste et quelque peu naïve. Elle a vraiment un drôle de personnage. De ce fait, il est presque inévitable qu'elle se retrouve dans un certain nombre de situations délicates.

Les différents événements sont au départ quelque peu chaotiques. Gatsby se retrouve soudainement dans un film et l'interview d'Ashleigh est très différente de ce à quoi elle s'attendait, car le réalisateur est découragé et ne croit plus en son propre film. Les situations qui suivent sont parfois un peu difficiles à suivre, mais cela fonctionne d'une certaine manière. Dans son film, Woody Allen travaille à une fin précise et laisse passer différents thèmes, comme l'influence que les parents peuvent avoir sur leurs enfants, l'ambition, la nostalgie, les amours d'enfance et la recherche de sa propre voie. La scène dans laquelle un homme plus âgé tente de séduire une jeune fille semble une référence à #metoo. La fin du film demande un certain temps d'adaptation, mais cela fonctionne quand on regarde le déroulement de l'histoire et les différentes situations qui se présentent.